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Anne de Bretagne a douze ans, quand à la mort de son père en 1488, elle devient duchesse. Elle épouse par procuration le 19 décembre 1490 Maximilien de Hasbourg qui se révèle peu capable de défendre les intérêts bretons.

Charles VIII, marié à Marguerite d'Autriche âgée de 4 ans, met en cause la légitimité d'Anne au titre de duchesse de Bretagne. Il occupe en 1491 le château de Nantes tandis qu'Anne est assiégée à l'intérieur de la muraille rennaise.

S'ensuit la rupture des unions précédentes. Les fiançailles d'Anne de Bretagne et de Charles se déroulent, cette année là, au couvent des jacobins en la chapelle Notre-Dame-De-Bonne Nouvelle, en présence de Louis XII, son futur second mari, qu'elle épousera le 8 janvier 1499 à Nantes.